Burlac convins, Don tocmai a fost părăsit de ultima iubită, Sherry (Julie Delpy). Urmează să se resemneze iar în a fi lăsat să se descurce singur. În loc de asta, e insă silit să reflecteze la trecutul lui când primește o misterioasă scrisoare roz. E de la o anonimă fostă iubită, care îl informează că are un fiu de 19 ani, care e posibil să fie acum în căutarea tatălui său. Don e îndemnat să investigheze "misterul" de către cel mai bun prieten al său, totodată și vecin, Winston (Jeffrey Wright), "copoi" amator și familist covins. Ezitant în acest demers, Don călătorește pe urma indiciilor după patru foste iubiri (Frances Conroy, Jessica Lange, Sharon Stone și Tilda Swinton). Vizitele lui neanunțate, la fiecare dintre aceste femei unice, îi aduc lui Don surprize neașteptate, confruntându-l cu trecutul și, drept consecință, cu prezentul.
